Era il 13 agosto 2022 quando il giovane talento Charles De Ketelaere, acquistato durante la sessione di mercato estivo da Maldini e Massara, ha fatto il suo esordio ufficiale a San Siro in Serie A. Il belga è entrato al 71′ al posto di Brahim Diaz in occasione del match casalingo contro l’Udinese vinto poi per 4-2.

L’ingresso in campo del fiore all’occhiello della campagna acquisti del Milan è stato accolto con un entusiasmo che tra le file rossonere probabilmente non si vedeva dai tempi dell’esordio di Kakà. De Ketelaere è approdato a Milanello dopo una stagione stellare con il Bruges e Pep Guardiola che si complimentava pubblicamente per le sue prodezze in campo.

L’attesa e le aspettative erano altissime, vista anche la scelta di Maldini e Massara di impiegare quasi l’intero budget per l’acquisto di quello che pareva essere a tutti gli effetti un giovane prodigio.

Un anno dopo la situazione è stata completamente capovolta. De Ketelaere è diventato un esubero in quanto le sue prestazioni in campo sono state deludenti tanto da sembrare lo spettro del giocatore visto qualche tempo prima contro il Manchester City, nonostante le ripetute occasioni fornitegli nell’arco della stagione. Coloro che lo hanno fortemente voluto e l’hanno pagato ben 35 milioni di euro, non fanno più tanto della dirigenza rossonera, pertanto il suo futuro sembra sempre più lontano dal Milan.

Ora, 365 giorni più tardi è quasi certo il trasferimento di De Ketelaere all’Atalanta, compagine nella quale si spera possa ritrovare fiducia in sé stesso.