23 maggio 2021. Un giorno indimenticabile, per emozioni molto simile a ciò che successe un anno (quasi) esatto dopo, con la vittoria del diciannovesimo scudetto. Il 23 maggio 2021 segna ufficialmente il ritorno del Milan in Champions League, dopo 7 lunghi anni passati in declino. La vittoria a Bergamo per 2-0 ufficializza quel sogno che, appena un anno prima sembrava impossibile.

Ma il Diavolo non è più quello vincente di 14 anni prima, quello che batte il Liverpool in finale e alza la settima e ultima Coppa dei Campioni. È un Diavolo in rinascita, che ha bisogno di lavorare tanto e riprendere la confidenza con certi campi europei di cui si era quasi dimenticato l’esistenza. La prima partita però promette bene: ad Anfield contro – appunto – il Liverpool, il Milan scende in campo agguerrito e voglioso di tornare a vincere, da del filo da torcere ai Reds che riescono a vincere anche se non facilmente.

Qualche rimpianto? Ovvio, si poteva fare meglio ma si va avanti con questa mentalità, apparentemente vincente. La partita seguente sarà contro l’Atletico Madrid, la prima di Champions a San Siro dopo 7 lunghi anni, euforia a livelli altissimi. Situazione molto simile a quella della partita precedente, il Milan si porta anche in vantaggio per primo, ma l’espulsione di Kessie condiziona l’andamento della partita, e i rossoneri perdono ed escono nuovamente con le ossa rotte.

Rimpianti? Per forza, il vantaggio si poteva gestire meglio. Così si parte per Oporto, dove il Diavolo perde ancora, innegabilmente non senza rimpianti, ma forse con la più meritata delle sconfitte. A San Siro il ritorno finisce 1-1, risultato meritato e primo punto europeo conquistato, anche se troppo tardi. Il ritorno con l’Atletico si chiude con una reazione d’orgoglio e una vittoria raggiunta grazie al colpo di testa di Messias. L’ultima partita contro il Liverpool termina con una sconfitta a Milano e la conseguente eliminazione da tutte le coppe.

Ma cosa è rimasto dopo quest’eliminazione? Tanti rimpianti: “si poteva fare meglio“, “più attenzione in fase difensiva“, “poca freddezza“, “reazioni d’orgoglio arrivate troppo tardi“.

L’anno seguente il girone è più semplice, e seppur con due brutti scivoloni contro il Chelsea, il Milan passa il girone, elimina il Tottenham agli ottavi di finale e dopo il Napoli ai quarti e torna in semifinale dopo 16 anni. La doppia sfida è l’Euroderby contro l’Inter, che soprattutto in quel momento era nettamente più forte. Non c’è mai stata gara, il Milan esce con le ossa fracassate contro i cugini, con un grande unico rimpianto: non averci mai realmente creduto, o quantomeno non abbastanza.

Ma la storia dei rimpianti non finisce così, perché un anno fa, nel girone di ferro comprendente Newcastle United, Borussia Dortmund e Paris Saint-Germain, il Milan annega nei propri rimpianti. Tantissimi gol sbagliati nella prima gara in casa contro gli inglesi (0-0), stessa cosa nella gara successiva giocata in Germania contro il Borussia (0-0), una sconfitta pesante contro il Psg (3-0) e una bellissima vittoria al ritorno (2-1, sempre contro i francesi) che, a fine anno, risulterà la partita meglio interpretata della stagione.

Dopodiché un rigore sbagliato a inizio partita nel ritorno contro il Dortmund scuote nella maniera sbagliata i rossoneri che perderanno 3-1, riuscendo poi a vincere contro il Newcastle 2-1, vittoria che servirà per accedere almeno all’Europa League. Ma cosa recitavano i giornali dopo l’eliminazione? “Milan, quanti rimpianti“.

La minestra, anche quest’anno non sembra avere un gusto distinto. La partita di ieri è stata un remake di tante altre, pare che non si riesca ad imparare dagli errori degli anni precedenti. Cambiano gli artefici ma il risultato no. È frustrante, principalmente per i giocatori, commettere gli stessi errori ti fa mettere in dubbio il lavoro di tutti i giorni, ma soprattutto i problemi erano di carattere e concentrazione, piuttosto che freddezza e precisione. Perché quella arriva solo se è stato fatto un buon lavoro dal punto di vista psicologico…

Anche quest’anno si parlerà di grandi rimpianti a febbraio? È ancora troppo presto, si può uscire da questa strada e imboccare quella giusta, il tempo c’è e anche le partite (eccetto il Real Madrid) successive sono alla portata di questi rossoneri, tempo al tempo…